Jane siempre ha sobresalido en el cuidado de los demas, pero no tanto ocupandose de si misma. Toda su vida ha girado alrededor de hacer feliz a la gente (y tiene un armario lleno con 27 vestidos de dama de honor para demostrarlo). En una tarde memorable, Jane logra ir y venir de un banquete de bodas celebrado en Manhattan a otro que tiene lugar en Brooklyn, hazaña de la que es testigo Kevin (James Marsden), un reportero de periodico que se da cuenta de que una noticia acerca de esta adicta a la bodas es su billete de salida de la seccion nupcial del periodico. Jane encuentra que el cinismo de Kevin se opone a todo cuanto ella estima y los dos tienen un encontronazo. Para complicar aun mas la que fue vida perfectamente ordenada de Jane, se presenta su hermana pequeña, Tess (Malin Akerman) que conquista inmediatamente el corazon del jefe de Jane, George (Edward Burns). Tess recluta a su siempre complaciente hermana para que planee otra boda mas (la de Tess y George) pero lo que Jane siente por este provoca revelaciones espeluznantes... y quiza la conduzca al comienzo de una nueva vida.