Ryan Reynolds interpreta a Will Hayes, un papa de treinta y pico años en pleno divorcio. Su hija (Abigail Breslin) de diez años le pregunta por su vida antes de casarse y no le queda mas remedio que contestar. Maya quiere enterarse de como se conocieron sus padres, de como se enamoraron. La historia de Will empieza en 1992 cuando se muda de Wisconsin a Nueva York para trabajar en la campaña presidencial. Para contestar a Maya, Will rememora el pasado de un joven idealista que aprende los tejemanejes de la politica en una gran ciudad, y le cuenta que conocio a tres mujeres. Desesperado, intenta construir una version "tolerada" para su hija y cambia los nombres de las protagonistas. Maya tendra que adivinar con cual de las tres acabo casandose. ¿Quien es su madre? ¿Emily (Elizabeth Banks), la novia de universidad de Will? ¿O quiza sea su amiga de siempre, su confidente, la apolitica April (Isla Fisher)? Aunque tambien podria ser una ambiciosa e inconformista periodista llamada Summer (Rachel Weisz).