A los 35 años, la vida de Mike (Matthew Perry) no ha ido por el camino del exito que todos preveian cuando en el instituto era la estrella del equipo de baloncesto y el que ligaba con las chicas mas guapas. Despues de 18 años vendiendo productos farmaceuticos no ha conseguido ascender en el trabajo, no tiene buena relacion con sus dos hijos y se acaba de separar de Scarlet (Leslie Mann), su encantadora mujer. Una noche de tormenta, Mike ve al que fuera bedel de su instituto subido encima de la valla de un puente mirando al rio. Mike detiene su coche con intencion de evitar que el hombre se tire, pero cuando llega a la altura del bedel, este ha desaparecido y Mike cae irremediablemente al rio. Cuando a la mañana siguiente Mike llega a casa de su amigo Ned (Thomas Lennon), se da cuenta de que no es el mismo Mike vendedor de medicamentos sino Mike O'Donnell, el adolescente de 17 años (Zac Efron)